تشكيل, علم
الكيتونات: الخصائص الكيميائية والتصميم
الكيمياء العضوية - علم معقد للغاية، ولكن مثيرة للاهتمام. لأن مركبات من نفس العناصر في رقم تسلسل مختلفة وتعزز تشكيل مختلف خصائص المواد. دعونا ننظر المجمع مجموعة الكربونيل تسمى "الكيتونات" (الخصائص الكيميائية، الخصائص الفيزيائية، وطرق تأليفهم). ومقارنتها مع غيرها من المواد من نفس النوع - الألدهيدات.
الكيتونات
هذه الكلمة هي اسم عام لفئة من الطبيعة العضوية للمواد، والجزيئات التي ترتبط مجموعة الكربونيل (C = O) لاثنين من المتطرفين الكربون.
وفقا لهيكلها مماثل لالكيتونات والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية. ومع ذلك، كانت موجودة في وقت واحد اثنين من ذرات C (الكربون أو الكربون) متصلة C = O.
صيغة
الصيغة العامة لهذه الفئة من المركبات هي كما يلي: R 1 -co-R 2.
لجعلها أكثر قابلية للفهم، وكقاعدة عامة، هو مكتوب بذلك.
ومن C = O - هي مجموعة الكربونيل. A 1 وR R 2 - والمتطرفين الكربون. في مكانها قد يكون مركبات مختلفة، ولكن يجب أن يكون تكوينها الكربون.
الألدهيدات والكيتونات
الخواص الفيزيائية والكيميائية لهذه المجموعات من المواد هي مماثلة تماما لبعضها البعض. لهذا السبب، وغالبا ما يتم النظر فيها معا.
حقيقة أن الألدهيدات تحتوي أيضا على مجموعة الكربونيل في جزيئاتها. هم حتى مع الكيتونات من صيغة مشابهة جدا. ومع ذلك، إذا المواد C = O تعلق على اثنين من الجذور ثم ألدهيد واحد فقط، بدلا من الثانية - من ذرة الهيدروجين: R-CO-H.
وكمثال على ذلك، فإن صيغة من هذا النوع من المواد - الفورمالديهايد، وأكثر روعة كما الفورمالين.
استنادا إلى الصيغة CH 2 O، يتضح أن مجموعة الكربونيل لها لا يرتبط مع واحد ولكن مع ذرتين N.
الخصائص الفيزيائية
قبل ونحن نتعامل مع الخصائص الكيميائية للالألدهيدات والكيتونات، ينبغي أن تنظر الميزات الجسدية.
- الكيتونات - المواد الصلبة منخفضة ذوبان أو السوائل مع التقلبات. أعضاء السفلي من هذه الفئة حل تماما في H 2 O وكان رد فعل جيدا مع المذيبات العضوية.
ممثلي الفردية (مثل CH 3 كوتش 3) القابلة للذوبان بشكل ملحوظ في الماء، ومطلقا في أي النسب.
وعلى النقيض من الكحول والأحماض الكربوكسيلية والكيتونات لديها المزيد من التقلبات مع نفس الوزن الجزيئي. هذا يساهم في عدم قدرة هذه المركبات لإنشاء اتصال مع H، كما قد يكون H-CO-R. - أنواع مختلفة من الألدهيدات يمكن أن يكون في ولايات مختلفة من التجميع. منذ أعلى R-CO-H - هو المواد الصلبة غير القابلة للذوبان. أقل - السائل، جزء منها يتم مزجه مع H 2 O ما يرام، ولكن بعضها فقط قابلة للذوبان في الماء، ولكن لا أكثر من ذلك.
أبسط من هذا النوع من المواد - ألدهيد الفورميك - غاز وهي رائحة نفاذة غريبة. هذه المواد هي للذوبان بشكل جيد في H 2 O.
والكيتونات الأكثر شهرة
هناك العديد من المواد R 1 -co-R 2، ومع ذلك، يعرف جيدا من هم وليس ذلك بكثير. هذا هو في المقام الأول ثنائي ميثيل كيتون، ونحن نعلم جميعا كما الأسيتون.
بين الكيتونات أخرى، والخصائص الكيميائية والتي تستخدم على نطاق واسع في صناعة - acetophenone (metilfenilketon). على عكس الأسيتون وبونانون، ورائحة لطيفة جدا، وهذا هو السبب يتم استخدامه في صناعة العطور.
على سبيل المثال، سيكلوهكسانون يتعلق ممثلي نموذجية R 1 -co-R 2، وغالبا ما تستخدم في إنتاج المذيبات.
ناهيك عن diketones. هذا اللقب هم R 1 -co-R 2، التي ليست واحدة بل مجموعتين الكربونيل في تكوينها. وهكذا، هذه الصيغة هي: R 1 -co-CO-R 2. واحدة من أكثر بسيطة، ولكن يشيع استخدامها في صناعة المواد الغذائية غير diketones الممثلين، ثنائي الأسيتيل (2،3-butanedione).
هذه المواد - هو مجرد قائمة صغيرة من العلماء تصنيعه الكيتونات (حول الخصائص الكيميائية أدناه). في الواقع، هناك أكثر من ذلك، ولكن وجدت ليس كل التطبيقات. أكثر من الجدير بالنظر إلى أن العديد منهم السامة.
الخصائص الكيميائية للكيتونات
المواد من هذه الفئة قادرة على التفاعل مع مختلف المواد. هذا هو ما هو الخصائص الكيميائية الخاصة.
- الكيتونات هي قادرة على تلتصق H (الهدرجة رد فعل). ومع ذلك، من أجل المنتج من هذا التفاعل يتطلب وجود محفزات في شكل ذرات المعدن من النيكل والكوبالت وكبروم والبلاتين والبلاديوم، وغيرها. رد فعل R 1 -co-R 2 تتطور إلى الكحول الثانوية.
أيضا، من خلال التفاعل في وجود مزيج المعادن القلوية هيدروجينيا أو الجليكول المغنيسيوم يتم الحصول عليها من الكيتونات. - الكيتونات وجود واحد على الأقل ذرة ألفا الهيدروجيني تميل إلى الانخفاض تحت تأثير tautomerization كيتوني إنول. يتم تحفيز ليس فقط عن طريق الأحماض، ولكن أيضا الأساسيات. عادة، على شكل كيتوني هو ظاهرة أكثر استقرارا أنفسهم من إنول. هذا التوازن يجعل من الممكن لتجميع الكيتونات عن طريق ترطيب الألكاينات. النسبية أشكال الاستقرار إنول-كيتوني من اقتران يؤدي إلى الحموضة R قوي بدلا 1 -co-R 2 (بالمقارنة مع الألكانات).
- ويمكن لهذه المواد تدخل في تفاعل مع الأمونيا. ومع ذلك، فإنها تحدث ببطء شديد.
- الكيتونات تتفاعل مع حامض الهيدروسيانيك. وهذا يؤدي إلى α-oksinitrily، التصبين التي تشجع حدوث α-الهيدروكسي.
- دخول للتفاعل مع هاليدات alkylmagnesium يؤدي إلى تشكيل الكحول الثانوية.
- الانضمام NaHSO 3 يساهم في gidrosulfitnyh (بيسلفيت) المشتقات. ومن الجدير بالذكر أنه في رد فعل في سلسلة الدهنية هي فقط قادرة على إدخال الكيتونات الميثيل.
بالإضافة إلى الكيتونات، مثل تتفاعل مع hydrosulphite الصوديوم وقد الألدهيدات.
عند تسخينها مع محلول NaHCO 3 (صودا الخبز) أو حامض المعدنية، مشتقات NaHSO 3 قد تتحلل يرافقه إطلاق سراح كيتون مجانا. - خلال رد فعل، R 1 -co-R 2 مع NH 2 OH (هيدروكسيل) وketoximes شكلت كمنتج ثانوي - H 2 O.
- في ردود الفعل التي تنطوي على الهيدرازين شكلت hydrazones (نسبة مادة مجتمعة - 1: 1) أو azines (1: 2).
إذا حصل بسبب ناتج التفاعل (هيدرازون) تحت تأثير درجة الحرارة سوف تتفاعل مع هيدروكسيد البوتاسيوم، وN الوقوف التشبع. وتسمى هذه العملية رد فعل Kishner. - كما سبق ذكره أعلاه، الألدهيدات والكيتونات والخصائص الكيميائية ولها عملية الاستلام مماثلة. وهكذا أسيتالات R 1 -co-R 2 شكل أكثر تعقيدا من أسيتالات R-CO-H. تظهر نتيجة الكيتونات إلى استرات حمض وorthosilicic orthoformic.
- في بيئات ذات تركيزات أعلى من القلويات (على سبيل المثال، عن طريق تسخين مع H₂SO₄ تركيزا) R يتعرضون 1 -co-R 2 إلى جفاف الجزيئات لتشكيل الكيتونات غير المشبعة.
- إذا كان رد فعل مع R 1 -co-R 2 يحتوي على القلويات والكيتونات تخضع لتكاثف. وبالتالي، فإن تشكيل الكحول β-كيتوني التي يمكن أن تفقد بسهولة جزيء H 2 O.
- تماما الخصائص الكيميائية هامة تعبر عن نفسها في المثال الكيتونات الأسيتون تفاعلت مع أكسيد mesityl. في مثل هذه الحالة، وهي مادة جديدة تسمى "phorone".
- كما تشمل الخصائص الكيميائية للمادة عضوية Leuckart-الاش رد الفعل، مما يسهم في الحد من الكيتونات.
نظرا لإعطاء R1-CO-R2
وبعد أن اطلع مع خصائص المواد في السؤال، فإنه من الضروري معرفة الأساليب الأكثر شيوعا لتأليفهم.
- واحد من ردود الفعل الأكثر شهرة لإعداد الكيتونات هي الألكلة وأسيلة من المركبات العطرية في وجود محفزات حمضية (AlCl 3، FeCI 3، الأحماض المعدنية، وأكاسيد، تبادل الأيونات الموجبة راتنجات، وما شابه ذلك). وتعرف هذه الطريقة كرد فعل فريدل.
- تم تجميعها من قبل الكيتونات ketimines التحلل وفي مركز فيينا الدولي ديول. في الحالة الأخيرة يتطلب وجود حمض المعدنية كمحفز.
- كما انها تستخدم لانتاج الكيتونات homolog من الماء الأسيتيلين أو كما يطلق عليه - رد فعل كوتشيروف.
- ردود الفعل غوين-Gesha.
- Cyclization رزيقة مناسبة لtsikloketonov التوليف.
- أيضا، الملغومة البيانات المضمون عن peroksoefirov العالي باستخدام Kriege إعادة ترتيب.
- هناك عدة طرق لتركيب الكيتونات خلال تفاعلات الأكسدة الكحول الثانوية. اعتمادا على المركبات النشطة و4 ردود الفعل: Swern كورنبلوم، كوري كيم وباريك-دورينج.
مجال
وقد تناولت الخصائص الكيميائية وإنتاج الكيتونات يجب أن يعرف أين تستخدم أيضا هذه المواد.
وكما ذكر أعلاه، وتستخدم معظمها في الصناعة الكيميائية كمادة مذيبة للاللك، المينا، وكذلك في إنتاج البوليمرات.
وبالإضافة إلى ذلك، بعض R 1 -co-R 2 ثبت كذلك المنكهات. على هذا النحو، والكيتونات (بينزفينون، acetophenone، الخ) تستخدم في صناعة العطور والطهي.
كما تستخدم acetophenone كمكون لإنتاج الحبوب المنومة.
بينزفينون، ويرجع ذلك إلى قدرتها على امتصاص الإشعاعات الضارة - هو عنصر مشترك في مستحضرات التجميل والمواد الحافظة antizagarnoy في وقت واحد.
يؤثر R1-CO-R2 للجسم
تعلم أن لمركبات تسمى الكيتونات (الخواص الكيميائية، وتطبيق، والتوليف، وغيرها من البيانات عنهم)، فمن الضروري للتعرف على الخصائص البيولوجية لهذه المواد. وبعبارة أخرى، لمعرفة كيف يتصرفون على الكائنات الحية.
وعلى الرغم من الاستخدام المتكرر إلى حد ما من R 1 -co-R 2 في هذه الصناعة، فمن الضروري دائما أن نتذكر أن هذه المركبات شديدة السمية. وكثير منهم مسرطنة ومطفرة.
الممثلين الخاصين قادرون على يسبب تهيج الأغشية المخاطية، حتى الحروق. الحلقية الأليفاتية R 1 -co-R 2 يمكن أن تؤثر على الجسم مثل المخدرات.
ومع ذلك، ليست كل المواد من هذا النوع هي الضارة. حقيقة أن بعضهم يشارك بنشاط في عملية التمثيل الغذائي للكائنات بيولوجية.
الكيتونات - فريدة من نوعها الرموز اضطرابات التمثيل الغذائي الكربون والانسولين نقص. في تحليل البول والدم جود R 1 -co-R 2 يشير إلى مختلف الاضطرابات الأيضية، بما في ذلك ارتفاع السكر في الدم والحماض الكيتوني.
Similar articles
Trending Now